возможно, у вашего друга на почтовом сервере стоит запрет на любые аттачменты (защита от вирусов). если он на работе - то можно спросить админов, если дома - у провайдера. у вас оно должно было попасть в Sent Items, если вы пользовались почтовым клиентом. Если посылали через интернет интерфейс - могло и пропасть.
